Selepas beberapa peranan dalam televisyen dan filem termasuk The Covenant dan Gossip Girl, Stan mendapat peranan utama dalam siri 2009, Kings sebagai Putera Jack Benjamin. Pada tahun 2010, beliau muncul dalam filem thriller, Black Swan.[3] Stan juga mula menjalani penggambaran filem seram, The Apparition pada bulan Februari tahun itu;[4] filem ini ditayangkan pada Ogos 24, 2012. Stan melakonkan watak Blaine dalam Hot Tub Time Machine pada bulan Mac 2010. Pada bulan Julai 2011, beliau melakonkan watak Bucky Barnes dalam Captain America: The First Avenger, berdasarkan karakter Marvel Comics.

Pada tahun 2012, beliau membintangi filem thriller, Gone dan mula mempunyai peranan dalam Once Upon a Time sebagai Mad Hatter. Beliau juga muncul dalam minisiri USA Network, Political Animals. Pada tahun 2013, Stan melakonkan watak Hal Carter dalam Picnic, di Teater American Airlines, New York.[5] Pada tahun 2014, Stan menyambung wataknya sebagai Bucky Barnes dalam Captain America: The Winter Soldier.[6]

Pada tahun 2015, Stan melakonkan watak Joshua dalam Ricki and the Flash,[7] dan membintangi The Martian sebagai Dr. Chris Beck. Beliau menyambung wataknya sebagai Winter Soldier dalam Captain America: Civil War, ditayangkan pada tahun 2016.[8]